Sinh ra Michael Sinnott tại Richmond Ste-Bibiane Parish, Quebec, Canada, ông là con của Công giáo Ailen John Sinnott và Catherine Foy, kết hôn năm 1879 tại Tingwick St-Patrice Parish (Québec). Những người mới cưới chuyển cùng năm với Richmond, nơi John Sinnott được thuê làm người lao động. Đến năm 1883, khi anh trai của Michael, George sinh ra, John Sinnott đã làm việc tại Richmond như một chủ hiệu xe; Ông đã làm việc như một chủ nhà trọ trong nhiều năm sau đó. John Sinnott và Catherine Foy đã có tất cả con của họ và lớn lên trong gia đình của họ ở Richmond, sau đó là một thị trấn nhỏ Eastern Townships. Vào thời điểm đó, ông bà Michael đang sống ở Danville, Québec. Michael Sinnott chuyển đến Connecticut khi ông mới 17 tuổi.

Ông sống trong một thời gian ở Northampton, Massachusetts, nơi mà, theo cuốn tự truyện của mình, Sennett đầu tiên có ý tưởng để trở thành một ca sĩ opera sau khi nhìn thấy một tạp kỹ chương trình. Ông tuyên bố rằng luật sư đáng kính nhất trong thị trấn, thị trưởng Northampton (và Tổng thống tương lai của Hoa Kỳ) Calvin Coolidge, cũng như mẹ của Sennett, đã cố gắng để nói chuyện với anh ta khỏi những tham vọng âm nhạc của anh ta. 

Trong thành phố New York, Sennett trở thành một diễn viên, ca sĩ, vũ công, chú hề, thiết lập thiết kế, và giám đốc cho Biograph. Một sự khác biệt lớn trong sự nghiệp diễn xuất của anh, thường bị bỏ qua, là thực tế Sennett đã chơi Sherlock Holmes mười một lần, mặc dù là một trò nhại, giữa năm 1911 và năm 1913.